С незапамятных времен был здесь, недалеко от Красной площади, главный торговый пункт. При Елене Глинской, жене Василия III и матери Ивана Грозного, когда возводили Китайгородскую стену, построили помимо лавок и огромное каменное строение — Гостиный двор. Чему есть письменное подтверждение посланника при дворе Ивана Грозного барона Сигизмунда Герберштейна: «Недалеко от великокняжеского замка стоит огромное каменное строение, называемое Гостиным двором, в котором купцы живут и товары свои выставляют».

На «Петров-плане», составленном между 1596 и 1598 гг., Гостиный двор отмечен с пояснением: «Гостиный двор, где пользуются пристанищем для продажи своих товаров русские из окрестных городов». Располагался Гостиный двор на Ильинке. В 1641 году его перестроили и расширили, однако к 60-м годам XVII века объемы торговли выросли настолько, что двор вновь стал тесен. В 1661-1665 гг., под присмотром дьяка Аверкия Кириллова, Гостиный двор расширили в сторону Варварки, построив на месте помещавшихся здесь лавок новое здание. По свидетельствам иностранцев это было «наилучшее здание во всей Москве». Двор окружали высокие побеленные стены с воротами, над которыми стояла восьмиугольная башня с маленькими шатриками по бокам. Все было украшено многоцветными изразцами, расписано желтой, красной, зеленой, голубой красками, а верх башни венчал медный, весом более 20 пудов, позолоченный орел.

Гостиный двор разделился на Старый, Новый (он не имеет отношение к существующему новому, построенному в 1840 году), Соляной и Рыбный. Строился он царскою казною, которая собирала с него доход: часто доходы с Гостиного двора давались дворянам в награду за службу наравне с землями и поместьями.

«В Китай-городе в 17 веке насчитывалось 72 ряда, носивших название по предметам торговли: рыбный, хрустальный, ветошный, золотой, иконный, свечной, восковой, шапочный, кафтанный, медовый, ореховый и т.д.; характеристичен вшивый ряд, где торговали подержанным платьем, очевидно, загрязненным до крайней степени»… — пишет путеводитель «По Москве» начала XX века. Даже в XIX веке разделение лавок в документах шло не по улицам, а по рядам. Некоторые их названия сохранились в наименованиях переулков (Хрустальный и Рыбный).

Не нужно путать обычные торговые ряды и ряды Гостиного двора. По Уложению 1649 года в рядах должна была производиться розничная торговля, а на гостиных — оптовая — «врозь никаких товаров на гостиных дворах не продавать». Это определило специфику Гостиного двора. Название его происходит от слова «гость» — купец, ведший оптовую или иностранную торговлю. В сравнении с прочими купцами «гости» пользовались многими преимуществами. Оптовая торговля в основном была рассчитана на иностранный рынок. Внутри страны оптовыми покупателями являлись лишь царский двор да патриарх, остальные же покупатели были иноземными купцами, в большей степени англичанами, пользовавшимися особыми привилегиями. Главным предметом их закупок был пушной товар. До появления колоний в Канаде, Москва была единственным поставщиком мехов в Западную Европу. Меха, равно как и мед, в лавках не выставлялись, а хранились в подвалах. Выменивали их на большие партии заграничных товаров.

Гостиный двор с утра до вечера был полон. Вот впечатления иностранца, бывшего в Москве в конце XVII в.: «…двор так заполнен санями, всякими товарами и народом, что нельзя пройти, но нужно беспрестанно пролезать. Тогда там найдешь астраханских осетров и стерлядей, лежащих для продажи многими сотнями друг на друге, также много кавиара». Торговля производилась в установленные дни и должна была прекращаться в субботу перед вечерней службой в церквях. Запрещено было торговать во время крестных ходов и в праздники.

К концу XVIII века вновь встал вопрос о перестройке Гостиного двора. В 1786 г. московский главнокомандующий граф А. Я. Брюс докладывал Екатерине II: двор «…пришел в совершенную ветхость и угрожает разрушением и падением, как-то кирпич и белой камень из стен во многих местах уже выпадывает, а равно и крышка, стены и столбы начали обваливаться, отчего не токмо торгующие в магазейнах, но как оный двор положение имеет на четырех улицах, то проходящие и проезжающие подвергаются крайней опасности, а паче от находящихся на воротах башен, которыя совсем наклонились». Поэтому в 1786 году Гостиный двор был отдан городу с тем, чтобы и земли, и торговые постройки были проданы желающим построить новый двор. В 1790-м он был распродан с аукциона. Московскими архитекторами С. А. Кариным и И.А. Селеховым был составлен проект и послан в Петербург, но оттуда прислали другой, «который по Высочайшему Ея Императорского Величества повелению Архитектором Гваренгием зделан». В 1791 строительство началось. Строили двор будущие владельцы по петербургскому проекту Джакомо Кваренги под присмотром Карина и Селехова, но «…весьма медленно и неровно: один выводил оба этажа, другой один, кто как хотел; иные разрывши землю, так и оставляли ее». В конце концов, после многих переделок и остановок возвели корпус двора по Ильинке с заворотами его в переулки, а также и часть здания (юго-западный угол) по Варварке. Все это продолжалось с 1701 по 1805 г. Окончательно же двор обрел надлежащий вид лишь после пожара 1812 года, усилиями Осипа Бове строительство завершилось в 1830 году.

В итоге получилось весьма представительное и функциональное здание, послужившее образцом для десятков гостиных дворов во многих провинциальных городах России. Фасад Гостиного двора решен в крупном, на два этажа, коринфском ордере — каждая ячейка между колоннами была предназначена для отдельной лавки. Впечатляют его высокие мощные колонны, мерный ритм арок, просторные внутренние галереи, проходящие по его периметру.